通常のアップグレードの場合、ぜいぜい１世代から２世代まで行い、３世代目のアップグレードとなると、ハードウェアの処理能力の問題もあり、端末を買い替えるのがほとんどでしょう。そこで、初代のWindows1.0からWindows7まで順番にアップグレードを行った場合、どんな風になるか誰も試したことがないと思います。その疑問をやってくれた動画がありましたのでご紹介します。
　
　動画ではMS-DOS6.22からWindows8Proまで順番にアップグレードを行っています。マシン環境は仮想環境で、VMware Workstation 9(64ビット版)を使用し、CPUがCore i7-3770、メモリ32MB、HDDは60GBのIDE接続という環境で行っています。




ディスクは最初FAT16のフォーマットで行い、Windowss 95 OSR時にFAT32に変換しております。
また、WidnowsXPにNTFS変換を行っています。

　この上の動画を見て分かると思いますが、Windowsの初代のミニゲームがそのままインストールされた状態になっているようです。また、カレンダーやカードファイルなどのアクセサリーもそのOSのものではなく、初代のWindowsのものが使用されるようです。
　ライセンスはWindows3.1のライセンスのままのようです。

　結果として、スキン画面や一部のアクセサリのプログラム以外はきちんとインストール作業は行われており、どうやら問題なく使用できるようです。ただし、周辺機器のドライバソフトなどの動作確認はこの画面ではちょっと分かりません。また長く使用した場合にどこの所で不具合が出てくるかということも確認できませんでした。動画上ではきちんと動いていますが、やはりある程度の所でクリーンインストールを行った方が良いかもしれません。