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 Windowsのごみ箱はファイルを削除する場合に使用します。ごみ箱がにファイルがある程度たまったら「ごみ箱を空にする」といった操作を行い、ごみ箱を空にします。この操作、当たり前のように行っていますが、突如としてごみ箱を空にしてもファイルを削除できない場合があり、ごみ箱を空にすることができない場合があります。原因はさまざまですが、次の方法でごみ箱を空にする方法をご紹介します。
1. 管理者としてログインし、ごみ箱を空にする

管理者権限のないユーザーとしてログインしている場合、特に管理者のアクセス許可を必要とするファイルなどは削除することができません。この場合、管理者のみがファイルにアクセスすることができます。そのため、ごみ箱を空にする場合、管理者としてログインし、ごみ箱を空にしてみてください。
すでに管理者権限でログインしている場合は、次の回避策を試してみてください。

2. ごみ箱からファイルを復元する

  1. まず、通常通りごみ箱を空にします。
  2. 残ったファイルやフォルダがありますので、Ctrl + Aキーを押して、左の項目をすべて選択し、右クリックして「復元」を押します。
  3. この操作を行うと、それぞれの場所にあるすべてのファイルとフォルダが復元されます。
  4. 次にこれらの場所を参照し、ファイル/フォルダを選択して、Shift + Deleteキーを同時に押します。
  5. 警告メッセージが表示されたら、[はい] をクリックして選択した項目を完全に削除します。
「このアイテムは削除できません」というエラー メッセージが表示された場合は、次の解決策に従ってください。

3. Windows 10 でセーフ モードで起動する

サードパーティ製のアプリやサービスがシステムファイルに干渉している場合、ごみ箱からファイルを削除できない場合があります。このような場合は、まずセーフ モードで起動し、それぞれのアイテムを削除してみてください。方法は次のとおりです。

  1. Ctrl + S キーを押して、テキストフィールドに「システム構成」と入力します。
  2. 結果をダブルクリックします。
  3. [システム構成]ウィンドウが起動したら、[ブート]タブに移動します。
  4. [ブート オプション] の [セーフ ブート] チェック ボックスをオンにします。「最小」ラジオボタンが自動選択されます。
  5. [適用] をクリックし、[OK] をクリックします。
  6. PCを再起動し、セーフモードで起動します。
  7. ごみ箱フォルダに移動し、問題が発生しているファイルを削除します。
  8. ごみ箱からアイテムが削除された場合は、元通り通常の Windows 10 で起動する必要があります。これを行うには、[システム構成]ウィンドウを再度開き、今度は[セーフブート]チェックボックスのマークを解除します。
4. フリーソフトを使用
Wise Force Deleterというソフトを使用して削除できる場合があります。このWise Force Deleterに関する記事は下記となりますので参考にしてください。Windows7時の記事ですが、現在のバージョンはWindows10にも対応しています。
【便利ソフト】削除できないファイルを削除してくれるソフト【重宝!】

https://zeropasoakita.livedoor.blog/archives/8522783.html